Die gänzlich in Schwarz-Weiß fotografierten Motive zeigen zwölf feminine Schönheiten, von denen jede eine Dekade repräsentiert.
Ritts drehte schon Musikvideos für Janet Jackson und Madonna
Dabei reicht der Pirelli-Kalender des Jahres 1999 von der Belle Epoque der 1890er Jahre bis hin zu den 90ern des 20. Jahrhunderts. Fotograf Herb Ritts zeigt, wie sich das Frauenbild im Verlaufe der Jahrzehnte verändert hat. Dies manifestiert sich unter anderem in der Bekleidung der Models.
Für den letzten Pirelli-Kalender des vergangenen Jahrtausends wurden die Fotomodelle nicht nur ihrer Epoche entsprechend gekleidet, sondern Ritts ahmte auch die verschiedenen Fotografie-Stile nach. Fotografiert wurde in einem Strandhaus in Malibu, im Smashbox Studio in Los Angeles sowie in Ritts privatem Fotostudio. Anders als alle bisherigen Pirelli-Kalender schmückt die 1999er Version kein Coverbild, sondern ein in Schwarz und Silber gehaltenes Deckblatt aus Pergament-Papier.
Auf zwölf Motiven kann ma(n) Chandra North, Sophie Dahl, Karen Elson, Michelle Hicks, Carolyn Murphy, Shirley Mallaman, Laetitia Casta, Audrey Marnay, Elsa Benitez, Bridget Hall, Angela Lindvall und Alek Wek bewundern.
Herb Ritts, ursprünglich Modefotograf, hatte 1989 unter anderem für Madonnas Song "Cherish" das Video produziert. Seine Videos für Janet Jackson und Chris Isaak gewannen beide je einen MTV Award.
